Persebaran pesantren ke pedalaman Jawa Barat terjadi di masa awal kolonial, Islam yang semula lebih berkembang di pesisir bandar-bandar seperti Cirebon dan Banten, merangsek ke pedalaman akibat agitasi kolonial. Namun bergerak merangsek ke pedalaman tersebut tetap seiring dengan misi awal yang dibawanya yaitu mengislamkan masyarakat pribumi, proses tersebut terjadi dan dilakukan oleh para ulama-ulama yang semula terjejaring di Aceh, memilih menyemaikan ilmunya dengan mendirikan pesantren-pesantren di pedalaman. Bila dilihat dalam sejarah pesantren-pesantren awal yang ada di pulau Jawa, kita akan menemukan fakta bahwa tiap-tiap pesantren tersebut memiliki keterhubungan satu sama lain.

Di samping keterhubungan (genealogi) dari proses transmisi ilmu atau sanad antara guru dengan murid, juga terjadi keterhubungan kekerabatan karena terjadi pernikahan antar anak keturunan di masa setelahnya. Hal serupa biasa dilakukan sebagaimana terjadi di kalangan para bangsawan atau kaum menak Sunda dalam menikahkan anak keturunannya dengan sesama bangsawan.

Hubungan kekerabatan yang terjadi di kalangan ulama pesantren pada mulanya disebabkan oleh rantai intelektual (intellectual chains), yang kemudian menjadi sebuah mozaik dalam menggambarkan sejarah intelektual pesantren tradisional. Rantai intelektual dijaga oleh karena di dalamnya terdapat keabsahan (authenticity) sebagai jaminan dari berjalannya transmisi ilmu dan terbentuknya otoritas keagamaan. Kemudian tejadi hubungan kekerabatan yang terjalin di masa setelahnya, hal tersebut lebih bersifat kekerabatan sosial; yaitu untuk menjaga keberlangsungan insitusi pesantren secara kelembagaan. Ketika ketiganya (rantai intelektual, keabsahan, dan kekerabatan sosial) tercipta dan terus berjalan, maka pesantren dengan sendirinya dapat terjaga dalam misi awalnya untuk menyebarkan Islam melalui dakwah kiai dan lembaga pesantrennya.

Persebaran Islam di Jawa Barat terbagi menjadi dua jalur; pertama Islam di Banten yang merangsek melakukan persebarannya meliputi wilayah Jakarta, Bogor, dan Sukabumi. Kedua Islam di Priangan yang persebarannya dari jalur Cirebon mencakup wilayah Kuningan, Majalengka, Indramayu, Subang, Cianjur, Bandung, Sumedang, Garut, Ciamis, dan Tasikmalaya. Jejak dan saksi bisu dari persebaran serta merangseknya Islam ke pedalaman yang hingga kini masih bertahan dan eksis adalah pesantren.

Tasikmalaya tidak bisa dilepaskan dengan keberadaan pesantren, sebab pertama karena mayoritas masyarakat di Tasikmalaya beragama Islam (melalui proses pengislamannya dilakukan oleh para ulama sebagaimana telah disebut) yang kemudian menjaga jarak dengan kekuasaan untuk membangun pesantren-pesantren di pedalaman. Komunitas ulama yang sudah terjejaring dan tercipta itu kemudian menyemaikan Islam lewat persebaran pesantren di berbagai tempat di Tasikmalaya.

Sebab kedua adalah di masa sebelum kolonial, yakni ketika kesultanan-kesultanan Islam mulai terbentuk secara mapan seperti di Cirebon dan Banten dan kesultanan Islam lainnya, tidak ada pengandaian lain bagi masyarakat Sunda di luar agama Islam. Dengan kata lain, Islam sejak masa itu sudah menjadi identitas masyarakat Sunda. Hal itu terjadi karena lembaga-lembaga pendidikan dalam hal ini pesantren menjadi lembaga penting yang telah mentrasformasikan tradisi lama (Hindu-Budha) kepada Islam seiring dengan laju perubahan zaman.

Di masa awal kemerdekaan Indonesia, pesantren mengalami penyusutan karena dihadapkan langsung dengan realitas modern yang telah mengalami kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi yang cukup pesat. Sehingga, di masa ini pesantren keberadaannya dalam posisi subordinat. Hal tersebut terjadi karena pendidikan pesantren hanya menggunakan medium kitab kuning dan berada di pedalaman. Berbeda dengan pendidikan sekolah bentukan pemerintah kolonial Belanda, disamping letaknya berada di pusat-pusat kota, juga dipersiapkan untuk menjemput dunia baru modern yang lebih birokratis dan teknokratis.

Maka di fase awal kemerdekaan, pesantren mengalami kesulitan untuk masuk pada dunia modern yang realitas dunianya berbeda dengan realitas yang ada di pesantren. Seiring waktu, beberapa pesantren melakukan kalkulasi dan pembenahan diri guna menyesuaikan dan turut merespons realitas dunia modern. Salah satu dari sekian banyak langkah yang dilakukan adalah membuka pelajaran ilmu-ilmu umum yang semula dibentuk oleh Belanda dengan berbasis sekolah atau ruang kelas sebagaimana diajarkan di sekolah-sekolah negeri. Pasca itu, seiring waktu pesantren bisa menyeimbangkan keduanya, yaitu disamping tetap mempertahankan nilai-nilai lama yang ada dalam tradisi, juga dapat berdampingan (merelevankan diri) dengan realitas baru modern.

Pada tahun 1980-an, Tasikmalaya pernah menyandang sebagai kota santri. Dalam laporan Badan Pusat Statistik (BPS), terhitung hingga tahun 2024 di Kota Tasikmalaya terdapat 278 pesantren, di dalamnya dengan jumlah guru 2.530 orang, dan 23.965 santri. Sedangkan di Kabupaten Tasikmalaya per tahun 2021, jumlah pesantren sebanyak 1.344. Angka statistik tersebut menunjukan bahwa Tasikmalaya tidak bisa dilepaskan dari pesantren, dan pesantren sudah menjadi bagian dari eksistensi dan kebudayaan dari masyarakat Tasikmalaya itu sendiri. Dengan jumlah pesantren yang mencapai seribu lima ratus itu, jumlah santri otomatis bisa mencapai puluhan ribu yang terus bertambah setiap tahunnya.

Santri di Indonesia memiliki akar dan sejarah yang sangat panjang, secara etimologi ada yang berpendapat santri bermula dari bahasa sanskerta shastri, yaitu orang yang mempelajari kitab atau ilmu pengetahuan (sastra suci) dalam tradisi agama Hindu. Ada pula kata cantrik, yaitu murid yang mengikuti jejak langkah seorang guru dalam tradisi agama Budha. Kemudian etimologi keduanya bertransformasi menjadi santri, yaitu pelajar Islam yang berlajar ilmu pengetahuan dan agama di pesantren sebagai tempat pendidikan yang secara umum mewarisi dari pola pendidikan dari periode agama sebelumnya.

Santri merupakan bagian integral dari pesantren, yaitu subjek dan tempat transmisi ilmu. Ilmu dalam pesantren bukan sebatas pengertian sekulernya sebatas ilmu pengetahuan, namun juga sebagai tingkah perilaku dan cahaya (al ‘ilmu nuurun). Dengan demikian, santri pada pengertian berikutnya menjadi ilmu dan cahaya itu sendiri. Kehidupan santri di pesantren dari mulai bangun tidur sampai tidur kembali, dirancang dengan tujuan untuk mendekatkan santri dengan ilmu. Ilmu dalam tingkah perilaku terdapat dalam subjek seorang Kiai, dan ilmu dalam pengertian pengetahuan terdapat dalam teks-teks kitab serta buku, keduanya menjadi satuan utuh yang dalam istilah Sunda disebut ngelmu pasantren.

Santri selain berkutat dalam kehidupan pesantren dengan nilai-nilai dan tradisi yang ada di dalamnya, ia juga merupakan bagian dari masyarakat; baik masyarakat lokal tempat pesantren itu berada, maupun masyarakat yang lebih luas sebagai sebuah bangsa dalam konteks modern hari ini. Dalam prinsip fundamen Islam, terdapat tiga rukun yang ketiganya harus berkolerasi sebagaimana dicontohkan Nabi Muhammad (saw), yaitu; Iman, Islam, dan Ihsan. Kemudian dalam Al-Qur’an terdapat terminologi Ulil Albab untuk menunjukkan manusia yang paripurna (insan kamil); yaitu manusia yang telah mengaktualisasikan seluruh potensi (akal, jiwa, dan raga) kemanusiannya. Ketika aktualisasi dari seluruh potensi itu biasa tercapai oleh seorang santri, maka santri bisa menjadi seorang insan kamil atau ulil albab, yaitu orang yang telah menjadi subjek ilmu dan cahaya.

Para ahli sejarah banyak yang berhipotesa dan menyebut asal usul pesantren berawal dari lembaga pendidikan Hindu-Budha dengan nama mandala, pawiyatan, dan asrama. Sebutan mandala muncul dalam teks Tantu Panggelaran di kisaran abad ke-16. Teks ini ditulis sekitar tahun 1557 dalam bahasa Jawa Tengahan dalam bentuk prosa. Kemudian istilah pawiyatan disebut oleh Ki Hajar Dewantara dalam salah satu tulisannya di tahun 1930-an. Sementara asrham disebut dalam teks Sri Tanjung dari abad ke-16, yang menggambarkan suasana pertapaan di Prangalas di bawah asuhan tambapetra yang arif, beruban, dan ahli pengobatan.

Ketiga istilah tersebut kemudian bertransformasi menjadi pesantren seiring dengan terjadinya peralihan masyarakat Nusantara pada Islam. Selain ketiga terminologi di atas, terdapat terminologi lain yaitu pashastri dari kata shastri, ialah tempat belajar para shastri/murid-murid yang belajar kitab-kitab suci. Adapun penamaan pondok (asal dari kata arab funduk), padepokan, paguron, dalam pendapat Martin Van Bruinessen merupakan penggunaan istilah di masa yang lebih belakangan, yakni abad ke-19.

Selain pesantren yang terminologi dan lembaganya merupakan serapan dari periode sebelum Islam, terdapat pula istilah yang lebih khusus dan serapan langsung dari Islam, yaitu zawiyah dan khanaqah. Namun kedua istilah ini lebih berkembang dan digunakan dalam komunitas ulama-ulama sufi yang persebaran ke Indonesia bermula dari Asia Tengah dan India. Ciri khusus dari zawiyah ialah memiliki amalan-amalan dzikir karena persebarannya dari Asia Tengah, dan India yang merupakan pusat-pusat pengetahuan serta guru-guru tarekat.

Zawiyah dan khanaqah secara tradisi dan eksistensinya sudah dibangun sejak Nabi Muhammad (saw), yaitu komunitas-komunitas kecil dalam bentuk halaqah yang berada di serambi-serambi masjid. Kata zawiyah berasal dari zawa, yang artinya bersama-sama, berkumpul, mengontrak, atau menyembunyikan diri. Sementara istilah khanaqah berasal dari bahasa Persia yang bermakna tempat hunian yang nyaman; berkembang di wilayah-wilayah Persia sampai ke India. Di dalam zawiyah dan khanaqah tersebut sebagaimana pesantren, yaitu tempat tinggal seorang Syeh. Zawiyah fungsinya sebagaimana juga pesantren, yaitu sebagai tempat untuk belajar, berdzikir, memahami ilmu, dan menyantuni fakir miskin.

Zawiyah di masa kemudian, banyak berkembang dan lebih cocok dengan iklim budaya Eropa, terlebih di Eropa Timur yang persebarannya relatif merata dan diterima oleh penduduk lokal. Karena memiliki ruang lingkup yang lebih kecil sebagaimana konsep awalnya yang dikembangkan oleh komunitas ulama sufi, maka ruang lingkup demikian memiliki kesamaan dengan iklim budaya keagamaan di Eropa yang bermula dari biara-biara kristiani dengan mengedepankan kehidupan asketis. Maka tidak sulit di masa yang lebih belakangan, pusat-pusat biara yang berkembang menjadi universitas ternama seperti Oxford, Cambrige, dan Harvard, bisa menerima serta memiliki kelompok studi dan komunitas Islam di dalam institusi yang dinaunginya.

Pesantren sebagaimana sering dikemukakan di berbagai tulisan, mengutip pada keterangan Zamaksyari Dhofier menyebut sekurang-kurangnya terdapat lima elemen yang menjadi unsur bahwa lembaga tersebut bisa disebut sebagai pesantren, di antaranya: (1) pondok; dalam bahasa dan budaya Sunda biasa disebut kobong, yaitu kamar tempat menginap para santri yang menetap di pesantren, (2) masjid; yaitu tempat ibadah salat lima waktu yang dilakukan secara berjamaah, (3) pengajaran kitab Islam klasik; yaitu berupa kitab kuning yang terdiri dari berbagai disiplin ilmu; seperti nahwu, sharaf, fiqih, tafsir, hadis, dan sebagainya, (4) santri; yaitu siswa atau pelajar yang mencari dan siap menerima ilmu secara utuh dari seorang kiai, serta (5) kiai; yaitu sosok sentral pendiri atau pimpinan pesantren yang bertugas mengajar dan memastikan seluruh kegiatan dan proses belajar di pesantren berjalan dengan baik.

Di antara semua hal yang membedakan pesantren dengan lembaga-lembaga pendidikan lain adalah hadirnya sosok kiai di tengah-tengah santri yang hidup secara penuh bersama santri. Hubungan santri dan kiai di pesantren sama halnya dengan hubungan guru dan murid dalam tradisi tasawuf di zawiyah-zawiyah. Kiai selain sebagai pimpinan, ia juga merupakan cermin dari pengamalan ilmu di pesantren. Oleh karena khazanah ilmu di pesantren bukan sebatas produksi pengetahuan atau mozaik, maka kehadiran sosok kiai adalah contoh yang bisa ditiru oleh para santri untuk meraih apa yang dimaksud dengan ilmu itu sendiri. Jalan untuk meraih ilmu itu selain dengan cara belajar dalam bentuk teks, juga dalam bentuk ketaatan (mimesis) kepada kiai. Bentuk ketaatan inilah yang kemudian melahirkan ridho kiai kepada santrinya, sebagai pintu keberkahan dalam ilmu yang telah didapat oleh seorang santri.

Pada masa Mataram Islam, dikenal istilah tanah perdikan, yang merupakan sistem tanah pemberian warisan dari masa Hindu-Budha dengan sebutan tanah sima; yaitu tanah yang dihibahkan oleh sang raja kepada kalangan agamawan untuk tujuan-tujuan keagamaan. Tanah perdikan tersebut berupa sebuah desa yang di dalamnya terdapat makam keluarga raja, atau situs suci seperti candi. Di periode Islam, tanah perdikan digunakan secara khusus untuk pembangunan pesantren. Satu pesantren yang tersohor dengan tanah perdikan ini adalah Pesantren Tegalsari yang merupakan tempat nyantrinya para pujangga keraton (terutama keraton Solo) seperti Ranggawarsita untuk mempelajari dan memperdalam ilmu keagamaan Islam.

Pesantren yang bagi sebagian sarjana Islam bermula berada di serambi-serambi masjid (sebagaimana ahlus suffah pada masa pertama hijrahnya Nabi ke Madinah), kemudian berkembang menjadi madrasah dengan tempat yang dibangun secara swadaya oleh masyarakat setempat. Lalu di masa yang lebih formatif, pesantren berdiri menjadi institusi pendidikan yang terlembagakan, dan beberapa pesantren yang diberi tanah perdikan oleh penguasa (raja/bupati) relatif memililki perkembangan yang lebih maju dari pesantren pada umumnya. Pesantren tanah perdikan merupakan pesantren yang direstui atau diberi dari sang raja.

Pesantren tersebut dibebaskan dari kewajiban membayar pajak. Hal itu selain karena faktor khusus sebagaima telah disebutkan sebelumnya yaitu di desa tempat pesantren tersebut terdapat makam keluarga raja dan lainnya, juga bertujuan agar pesantren sebagai lembaga pendidikan moral agama bisa terbebas dari bias kepentingan politik, sekalipun kepentingan itu datang dari sang raja yang memberi tanah perdikan tersebut.

Dengan demikian menjadi semakin jelas, bahwa pesantren sejak format lama (awalnya) merupakan lembaga pendidikan yang dibentuk secara khusus untuk membentuk budi pekerti dan menopang nilai-nilai moral yang ada di masyarakat, di kerajaan, serta untuk keberlanjutan Islam itu sendiri. Hal demikian ditambah pula oleh ungkapkan oleh M.C Ricklefs, dalam bukunya Sejarah Indonesia Modern, yang mengatakan bahwa pesantren merupakan institusi kunci dan menjadi fitur terpenting di dalam kehidupan masyarakat.