Salah satu peninggalan dari sastra pesantren di masa lalu adalah nadom dan syiir, seperti halnya tembang dalam macapat pada tradisi Keraton Islam, nadom dan syiir harus dilagukan. Kemudian karena di pesantren terdapat tradisi shalawat, diba’, dan manaqib, maka nadom menjadi penghubung antara tradisi Islam dengan unsur lokal; sehingga di kemudian hari tradisi shalawat, diba, serta manaqib yang menggunakan bahasa arab biasa diselingi dengan nadom bahasa lokal. Di awal masa modern, saat pemerintah kolonial membakukan aksara latin dan bahasa Indonesia, sastra kemudian beralih bentuk menjadi lebih bermakna pada teks (literatur) sebagaimana di negeri Eropa, bentuknya bisa berupa novel, cerita pendek, hingga puisi; yang menjadi perbedaan antara sastra pesantren dan modern adalah sastra teks (modern) tidak mengharuskan untuk dibacakan secara lisan atau dilagukan sebagaimana nadom. Namun terlepas dari itu, sebagaimana pengertian teori dalam tradisi ilmiah, sastra pada dasarnya merupakan aktifitas permenungan atau pengamatan yang kemudian menggunakan medium bahasa sebagai metafor atau jalan cerita.
Sastra selain menjadi penanda adanya suatu kebudayaan, ia menempati posisi penting dalam sebuah masyarakat. Masyarakat di zaman para nabi, terlebih dalam agama abrahamik, menempatkan orang yang mampu bersastra dan bersyair, mendapatkan suatu kedudukan dan kehormatan tertentu. Begitu pun dengan aktifitas-aktifitas filsafat di zaman Yunani kuno, tidak bisa dilepaskan dari nilai kesusastraan yang melingkupi masyarakatnya. Perenungan-perenungan dalam sastra, selain mampu dibaca sebagai representasi perkembangan suatu kebudayaan, dalam beberapa hal, ia juga dianggap memiliki misi profetik mesias dan sublimasi ilahiah. Dengannya, ajaran para filsuf dan kitab suci agama-agama banyak mengandung nilai sastra.
Sebelum adanya mesin cetak, yang beriringan dengan laju semangat kapital dan turut mengantarkan bentuk negara bangsa. Di Nusantara, teks-teks sastra tertulis dalam sebuah manuskrip berupa lontar dan babad. Isinya terdapat serat-serat yang sangat kaya dan melimpah. Serat ini yang kemudian berkembang dalam sebuah kebudayaan lisan, teks-teks serat menekankan pada ‘bunyi’ suara di samping aksara, sebagiannya ada yang harus ditembangkan, bahkan dibantu oleh dendang musik.
Berbeda halnya dengan sastra yang berkembang hari ini (modern), estetika sastra modern terukur dan tertambat pada teks yang tertulis. Model pembacaan tidak mengharuskan dilisankan, karena bunyi tertuju dan berakhir pada aksara. Maka dalam perkembangannya, cerita rakyat yang lebih sering dilisankan masyarakat tradisional seperti halnya dilantunkan di pesantren, di dunia modern menemukan bentuk barunya dalam penulisan prosa, dan legenda-legenda dalam sejarah bisa dibaca dalam bentuk roman.
Memasuki paruh kedua abad ke-19, ketika sastra modern yang mula-mula dikenalkan oleh kolonial Belanda melalui kelas di sekolah-sekolah , pemerintah kolonial. Kemudian pegajaran dalam bidang sastra diberlakukan pada para penutur sastra daerah. Sastra kemudian dikanonisasi dalam bentuk yang baku sesuai dengan kerangka kolonial. Karena sastra dianggap menyimpan nilai ideologi, maka ideologi ini yang kemudian ditundukan oleh pemerintah Hindia Belanda.
Cara kerja kolonial ini kemudian menjadi acuan utama oleh ilmuwan-ilmuwan sosial lain, seperti diungkapkan seorang sosiolog asal Inggris bernama Tonny Bennet, yang menyebut hal serupa, bahwa penundukkan dalam bidang sastra tersebut sebagai ‘tradisi yang dikanonisasi’. Bagi Tonny Bennet, sastra bukanlah dua aktifitas yang tidak saling berhubungan; antara lisan dan tulisan. Sastra dalam cara kerjanya bukanlah kesastraan sebagai totalitas imajinasi atau fiksi-fiksi yang netral, melainkan sastra sebagai “kanon atau korpus yang dibentuk menurut ideologi tertentu, yang bergerak dengan cara-cara yang sudah tetap di seputar lingkungan lembaga pendidikan”.
Mikihiro Moriyama, seorang antropolog berkebangsaan Jepang yang meneliti sastra Sunda mencoba menelaah cara kerja itu semua, dalam disertasi yang ditulisnya berjudul “Semangat Baru; Kolonialisme, Budaya Cetak, dan Kesastraan Sunda Abad ke-19”. Ia berpendapat bahwa sastra Sunda didaku, ditemukan, lalu dikanonisasi oleh para sarjana kolonial, yaitu oleh para orientalis, terutama K.F. Holle. Jika ditelusuri lagi, pengakuan tersebut sebenarnya berangkat dari gagasan para romantikus abad ke-19, terutama Prancis, yang menilai kesastraan adalah pada yang tertulis (latin). Literatur merupakan kata baru yang kemudian diadopsi oleh Belanda (litterkunde) dari asal kata berbahasa Prancis (literature), yang membentuk makna baru yaitu ‘kesusastraan.’ Belanda lalu menelan mentah-mentah istilah literatur tersebut, dan mengabaikan unsur ideologi yang terkandung di dalamnya.
Dengan asumsi itu, Belanda menganggap bahasa dan budaya Prancis lebih unggul. Sebagaimana terbesit dari etimologi kata literature, yaitu tulisan. Implikasinya, tidak terpikirkan oleh para sarjana Belanda ini, bahwa bahasa yang berseni (sastra) bisa ditemukan dalam bentuk lisan.
Keberaksaraan dalam pengetahuan tradisi, bermakna kemampuan baca tulis pada aksara Arab dan aksara Sunda atau Jawa. Kemampuan baca tulis ini didapatkan di langgar dan pesantren, sebagai lembaga pendidikan tradisional. Munculnya dunia modern, dengan dibukanya sekolah-sekolah untuk Bumiputra, kemampuan baca tulis bertambah, bahkan bergeser menjadi aksara latin, yang didapatkan dari buku-buku sekolah di bawah pengawasan pemerintah kolonial. Keberaksaraan (literacy) dalam aksara latin, menghasilkan komunitas pembaca modern yang terus berkembang. Pada saat bersamaan, aksara latin menciptakan perasaan rasa menjadi suatu kelompok dan kelas baru, yaitu manusia modern terpelajar.
Implikasi berubahnya keberaksaraan (baca tulis), sebagai dampak langsung dari modernitas, beranggapan bahwa ‘yang lebih penting dari bahasa adalah transformasinya’, alih-alih sebatas melestarikan bunyi dan aksara lokalnya. Transformasi bahasa dalam arus modernitas, kita bisa menelisik perkembangannya dalam bahasa Indonesia, yaitu suatu transformasi bahasa yang berkembang dalam komunitas dagang di semenanjung melayu. Tranformasi aksara latin yang diperkenalkan oleh Belanda, telah sepenuhnya dianut dan berlaku di semua sektor kehidupan berbangsa dan bernegara kita hari ini. Begitu pula dengan aksara pegon, yang merupakan transformasi keberaksaraan Arab- lokal dalam tradisi kitab kuning di dunia pesantren.
Realitas kehidupan modern telah sepenuhnya terkiblatkan pada dunia Eropa (Barat), sebagai barometer kemajuan global-universal. Namun di balik kemajuan itu semua, manusia modern seperti tidak menyisakan ruang untuk mengukur kemajuan kesastraan dan kebudayaan dari tradisi sendiri. Karena dalam pengetahuan tradisi, untuk mencapai pengetahuan universal justru merupakan kesatuan dengan partikularitas yang beragam. Munculnya wacana posmodernisme, merupakan satu penyebab kekosongan yang tidak ditemukan dalam modernitas, yaitu unsur tradisi, yang merupakan awal mulanya sang subjek berada. Dengan demikian, dalam posmodernisme, unsur tradisi dan Islam sebagai identitas bisa didudukan kembali posisi pentingnya.
Pertanyaannya kemudian, bagaimanakah sastra pesantren yang mewarisi sastra Islam, juga menampung sastra dan budaya lokal yang termanifestasi dalam unsur tradisi itu, bisa menemukan kontekstualnya dengan dunia modern hari ini. Tentu hal tersebut menjadi pekerjaan bersama dan kerja kebudayaan para santri di masa kiwari. Dengan menempuh jalan demikian, Pesantren di masa depan bisa menakar diri, sekaligus sebagai penanda perkembangan dan kemajuan kebudayaannya sendiri. Dengan kerja demikian pula, harkat hidup Pesantren dapat kembali berdaulat dan bermartabat.